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Grubbs团队在JACS上连续发表两篇最新科研成果

2018-12-25 科研新闻

        随着深圳格拉布斯研究院(Shenzhen Grubbs Institute)在南科大的落成,2005年化学诺奖得主Grubbs教授已将其一部分重大科研项目转移到南科大进行。近期,Grubbs团队以深圳格拉布斯研究院为通讯单位连续在美国化学会化学顶级期刊J. Am. Chem. Soc.(IF 14.357)上发表两篇论文,报道了他们在催化化学和合成化学领域取得的最新进展。


Grubbs教授与其在南科大的团队

        题为“Highly Active Platinum Catalysts for Nitrile and Cyanohydrin Hydration: Catalyst Design and Ligand Screening via High-Throughput Techniques”的论文讲述了新型氰基水化催化剂的设计和发展应用过程。通过氰基水化反应合成酰胺是学术界和工业界制备各类酰胺化合物的主要途径,因酰胺化合物是众多医药和高分子材料的核心起始原料,产业需求量巨大,所以发展可高效实现氰基到酰胺转化的催化剂成为过去几十年合成化学家追求的重要目标之一。此项研究中,Grubbs团队利用其发展新型催化剂的经验,通过高通量配体筛选、催化剂合成、高通量反应条件优化的标准流程,发现了一系列新型氰基水化催化剂(下图1)。与市售的氰基水化催化剂相比,Grubbs教授的催化剂在以下三方面取得了重大突破:1)催化效率达已知市售催化剂的数十倍;2)Grubbs催化剂在室温即可实现氰基水化,而已知催化剂通常要在80-150 oC高温才能实现该转化;3)首次通过金属催化的方式实现了α-羟基氰的水解,此前尚无催化剂可实现该转化。作为Grubbs团队成员,南科大研究助理教授陈波、化学系博士生李成程参与了该项研究工作。

        Grubbs教授在过去十年中,进一步拓展了以他的名字命名的Grubbs催化剂,开发出具有高顺式选择性(Z-selective)以及立体保持选择性(stereoretentive)的烯烃复分解催化剂。Grubbs团队成员之一,格拉布斯研究院双聘教授、化学系助理教授徐晨与Grubbs教授联合发表题为“Concise Syntheses of Δ12-Prostaglandin J Natural Products via Stereoretentive Metathesis”的论文讲述了应用该新型烯烃复分解催化剂高效实现Prostaglandins(前列腺素)类天然产物分子全合成的历程。在哺乳动物组织中发现,Prostaglandins类分子具有广泛的生物学功能和医学应用。例如最近发现的Δ12-prostaglandin J家族的四个化合物(下图2所示)具有显著的抗癌活性,已经引起合成化学家的广泛兴趣。Grubbs团队采用其最新发展的催化剂,通过“一锅”立体保持的烯烃复分解策略,仅用7-8步(最长线性步骤)即分别完成了四个Δ12-prostaglandin J天然产物的全合成。到目前为止,这是已知的实现该类分子人工合成路线最短、最高效的方式。


左:图1   右:图2

        上述研究工作得到了加州理工学院催化中心的大力支持,利用该中心的高通量筛选设备,Grubbs团队完成了配体的筛选及反应条件优化。加州理工学院催化中心是Grubbs教授主持建立的旨在加快催化剂研发和反应条件优化、并加强不同研究领域之间交叉研究的科研平台。值得一提的是,在Grubbs教授和格拉布斯研究院执行院长郑智平的参与下,深圳格拉布斯研究院正在建设具备该类功能的催化中心,一旦落成,该中心将大大提高南科大在相关领域的研发能力,助力攻关重大科研课题。

        Grubbs教授的研究方向集中在催化剂的设计、制备和筛选,以及催化剂在合成化学和高分子化学两大领域的应用。

论文链接1:

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.8b11667

论文链接2:

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.8b12816

 

供稿:深圳格拉布斯研究院

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